Soal Kimia Organik III

TUGAS MANDIRI

KIMIA ORGANIK III

(PAKI4430)

PETUNJUK: UNTUK SOAL NOMOR   1  SAMPAI  37, PILIHLAH SATU JAWABAN YANG PALING TEPAT!

1.   “Reaktivitas suatu zat adalah fungsi dari energi potensial, f(Ep)”’ dinyatakan oleh

A.   Lowry.

B.   Langmuir.

C.   Kekule.

D.   G.N. Lewis.

2.   Ikatan Heterolitik terbentuk karena

A.   masuknya elektron satu persatu ke dalam orbital yang kosong.

B.   masing-masing atom menyumbangkan sebuah elektron  untuk digunakan bersama.

C.   orbital kosong mengadakan overlap dengan orbital yang penuh membentuk orbital lokal.

D.   orbital kosong mengadakan overlap dengan orbital yang setengah penuh untuk  membentuk orbital lokal.

     

3.   Bila diketahui nomor atom C = 6, maka hibridisasi yang terjadi dalam molekul CH₄ adalah

A.   dsp².

B.   sp²d.

C.   sp³.

D.   sp².

4.   Senyawa berikut yang memiliki hibridisasi sp adalah

A.   SnCl₄.

B.   H₂O.

C.   CH₂.

D.   C₂H₄.

5.   Dalam satu periode dari kiri ke kanan keelektronegatifan unsur semakin bertambah karena

A.   nomor atom dalam satu periode dari kiri ke kanan bertambah besar.

B.   jumlah kulit dalam satu periode dari kiri ke kanan bertambah banyak.

C.   bertambahnya muatan inti atom sementara jumlah kulit tetap.

D.   unsur yang terletak di sebelah kiri dalam satu periode  cenderung berbentuk logam sementara unsur di sebelah kanan berbentuk non logam.

7.   Ion karbonium dalam senyawa (C-X) terbentuk karena

A.   atom X lebih elektronegatif dari atom C sehingga atom C menjadi bermuatan positif.

B.   atom X lebih eletropositif dari atom C sehingga atom C menjadi bermuatan positif.

C.   atom C lebih elektronegatif dari atom X sehingga atom X bermuatan positif.

D.   atom C lebih elektropositif dari atom X sehingga atom X bermuatan negatif..

9.   Diberikan suatu contoh reaksi sebagai berikut:

                              -H⁺                              

               CH₃ - CH - CH₃                  CH₃ - CH = CH₂

 

        H

Jenis reaksi yang terjadi adalah

A.   penyusunan kembali.

B.   adisi elektron.

C.   reaksi nukleofilik.

D.   pembebasan elektron.

10.   Aspek stereokimia yang membahas tentang bentuk molekul dan bagaimana bentuk tersebut dapat berubah adalah

A.   isomer geometri.

B.   isomer cis - trans.

C.   konformasi molekul.

D.   kiralitas molekul..

12.   Isomer geometri dalam senyawa alkena terjadi karena

A.   tiap atom yang terikat dalam ikatan p mengikat dua gugus yang berlainan.

B.   salah satu atom C yang berikatan rangkap mempunyai dua gugus yang identik.

C.   semua atom C yang berikatan rangkap mempunyai dua gugus yang identik.

D.   tiap atom yang terlibat dalam ikatan s mengikat dua gugus yang berlainan.

13.   Senyawa yang memiliki berbagai variasi posisi didalam ruang disebut

A.   isomeri.

B.   konformasi.

C.   rotasi.

D.   stereokimia.

14.   Diberikan 3 buah senyawa

(1)  2 - iodo butana.

(2)  3 - kloro - 3 fluoro - 1 butena.

(3)  4 - kloro - 2 pentena.

Senyawa di atas yang memiliki atom C kiral adalah

A.   (1), (2).

B.   (1), (3).

C.   (2), (3).

D.   (1), (2), (3).

15.   Jumlah stereoisomer yang dimiliki oleh senyawa yang memiliki 3 atom C kiral adalah

A.   2.

B.   4.

C.   6.

D.   8.

16.            Br      CH₃     CH₃

 

CH₃ - C       C        C - C₂H₅

         Cl       C₂H₅   CH₃

Jumlah stereoisomer yang terdapat dalam senyawa di atas adalah

A.   2.

B.   4.

C.   8.

D.   16.

17.   Suatu senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi dikatakan bersifat

A.   stereoisomer.

B.   rotasi optik.

C.   aktif optis.

D.   diastereomer.

20.   Kesimpulan yang dapat ditarik berdasarkan gambar energi potensial relatif (soal no.19) terhadap kestabilan sikloheksena adalah

A.   ada hubungan antara energi potensial relatif terhadap kestabilan sikloheksena.

B.   tidak ada hubungan antara energi potensial relatif terhadap kestabilan sikloheksena.

C.   semakin besar energi potensial relatif sikloheksena semakin stabil senyawa tersebut.

D.   semakin kecil energi potensial relatif, semakin stabil senyawa sikloheksena tersebut.

21.   CH₃CH₂ - Br  + OH^- ® CH₃CH₂ - OH + Br ^-

Dalam reaksi di atas yang bertindak sebagai nukleofil adalah

A.   OH^- .

B.   Br^- .

C.   CH₃CH₂ -Br.

D.   CH₃CH₂ -OH.

22.   CH₃CH₂CH₂Cl +CH₃O^- ® CH₃CH₂CH₂ -OCH₃ +Cl ^-

Dalam reaksi di atas yang bertindak sebagai gugus pergi adalah

A.   CH₃CH₂CH₂Cl.

B.   CH₃O^-.

C.   CH₃CH₂CH₂ - OCH₃ .

D.   Cl^-

23.   CH₃CH₂ -I  + CH₃O^- ® CH₃CH₂ -OCH₃ + I ^-

Dalam reaksi di atas CH₃CH₂-I bertindak sebagai

A.   gugus pergi.

B.   hasil substitusi.

C.   nukleofil.

D.   substrat.

24.   Dalam reaksi substitusi nukleofil bila yang bertindak sebagai nukleofil adalah H₂O atau OH^- maka reaksi tersebut dinamakan reaksi

A.   solvolisis.

B.   analisis.

C.   hidrolisis.

D.   katalisis.

25.   Dari hasil percobaan diketahui bahwa perbandingan laju reaksi:

CH₃CH₂ - X : CH₃CH₂CH₂X = 1 : 0,4. Bila diketahui kloropropana memerlukan waktu 30 menit untuk menyelesaikan separuh reaksi, maka waktu yang dibutuhkan oleh kloroetana untuk menyelesaikan separuh reaksi adalah

A.   24 menit.

B.   18 menit.

C.   12 menit.

D.   6 menit.

26.   Perbandingan laju reaksi bromobutana : bromometana = 0,4 : 30. Bila bromometana memerlukan waktu 1,5 jam untuk menyelesaikan separuh reaksinya, maka waktu yang dibutuhkan oleh bromobutana untuk menyelesaikan separuh reaksinya adalah

A.   1,1 menit.

B.   1,2 menit.

C.   2,2 menit.

D.   2,4 menit.

27.   Kereaktifan tertinggi dari senyawa alkil halida berikut adalah

A.   metil.

B.   alkil primer.

C.   alkil sekunder.

D.   alkil tersier.

29.   Dari reaksi pada soal no.28, Br bertindak sebagai

A.   substrat.

B.   kompleks transisi.

C.   nukleofil.

D.   gugus pergi.

30.   Zat antara yang dapat diisolasi dari reaksi etil pilerat dengan ion metoksida adalah

A.   garam Mohr.

B.   garam Meisenheimer.

C.   garam diazonium.

D.   garam benzena diazonium.

32.   Dalam reaksi soal no. 31 di atas, zat antara karbokation ditunjukkan oleh tahap

A.   (i).

B.   (ii).

C.   (iii).

D.   (iv).

34.   Gugus pergi yang paling sering dijumpai dalam reaksi substitusi elektrofilik aromatik adalah

A.   deuterium.

B.   tritium.

C.   proton.

D.   elektron.

46.   Secara teoritis siklopentana dengan sudut ikatan 108° lebih stabil dari sikloheksana dengan sudut ikatan 120°. Kenyataannya sikloheksana lebih stabil dari siklopentana. Hal ini terjadi karena

1)   sikloheksana mengalami pelipat sudut

2)   sudut ikatan sikloheksana yang sebenarnya adalah 109°

3)   jumlah atom C sikloheksana lebih banyak dari siklopentana

47.   Konformasi sikloheksana yang paling stabil adalah koformasi kursi karena

1)   sudut ikatannya mendekati 109°

2)   energi potensial relatifnya paling rendah

3)   harga DHnya paling besar

48.   Diastereoisomer dapat dipisahkan dengan cara

1)   kristralisasi

2)   destilasi

3)   kromatografi

49.   Dalam proses biologis selalu dihasilkan produk kiral walaupun bahan bakunya senyawa kiral atau akiral. Hal ini terjadi karena adanya pengaruh

1)   enzim

2)   asam/basa

3)   katalis biologis

50.   Pada reaksi SN₂, laju reaksinya ditentukan oleh konsentrasi

1)   substrat

2)   gugus pergi

3)   nukleofil

51.   Perbedaan antara SN₂  dengan SN₁  adalah

1)   dalam SN₁ pengaruh konsentrasi nukleofilik terhadap laju reaksi secara keseluruhan sangat kecil

2)   dalam SN₂, laju reaksinya berbanding lurus dengan konsentrasi nukleofil

3)   SN₁ merupakan substitusi nukleofilik unimolekuler, sedangkan SN₂ merupakan substitusi nukleofilik bimolekuler

52.   Hal-hal yang mempengaruhi ketidakreaktifan klorobenzena antara lain

1)   atom-atom C tidak jenuh pada klorobenzena kaya elektron

2)   kation fenil sangat tidak stabil

3)   ikatan C-X pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat daripada ikatan    C-X pada alkil, alil dan benzil halida

53.   Hal-hal berikut yang merupakan ciri-ciri reaksi substitusi elektrofilik adalah

1)   tahap penentu laju reaksi adalah tahap pertama

2)   laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halida

3)   elektrofilnya dapat berupa ion negatif

54.   Laju reaksi elektrofilik bimolekuler dipengaruhi oleh

1)   konsentrasi elektrofil

2)   gugus pergi

3)   substrat

55.   Reaksi berikut yang merupakan contoh reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa alifatik adalah

1)   substitusi atom H oleh deuterium atau tritium

2)   substitusi logam oleh halogen

3)         karbonasi senyawa organolo